Montserrat kupası sezon 19
Yarı Final
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 5 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 09/24 | |
|---|---|
| 5 | |
| 0 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 5 | |
| 1 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 09/24 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
Bu turnuvanın finalleri 
Georgetown City FC stadında oynanacak.
Kupa galibi Kuzey Amerika Ligi sezon 20 (Play-offlar) katılmaya hak kazandı
Eğer kupa şampiyonu şampiyonlar ligine katılırsa bu hak kupa finalistine geçer. Eğer o takımda şampiyonlar ligine katılmaya hak kazanmışsa bu hak lige geçer.