Anguilla kupası sezon 21
Aşama 1
| 12/17 | |
|---|---|
| 1 | |
| 2 |
| 12/17 | |
|---|---|
| 1 | |
| 0 |
| 12/17 | |
|---|---|
| 1 | |
| 0 |
| 12/17 | |
|---|---|
| 4 | |
| 1 |
Bu turnuvanın finalleri 
FC Cauls Bottom stadında oynanacak.
Kupa galibi Kuzey Amerika Ligi sezon 22 (Eleme Aşaması 3) katılmaya hak kazandı
Eğer kupa şampiyonu şampiyonlar ligine katılırsa bu hak kupa finalistine geçer. Eğer o takımda şampiyonlar ligine katılmaya hak kazanmışsa bu hak lige geçer.