Trinidad ve Tobago kupası sezon 40
Final
| 09/20 | |
|---|---|
| 4 | |
| 0 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 8 |
| 09/24 | |
|---|---|
| 2 | |
| 4 |
Bu turnuvanın finalleri 
FC Trinidad Thunder stadında oynanacak.
Kupa galibi Kuzey Amerika Ligi sezon 41 (Play-offlar) katılmaya hak kazandı
Eğer kupa şampiyonu şampiyonlar ligine katılırsa bu hak ligdeki şampiyonlar ligine katılmamış en yüksek sıradaki takıma geçer.