Anguilla kupası sezon 44
Final
| 04/16 | |
|---|---|
| 2 | |
| 1 |
| 04/16 | |
|---|---|
| 5 | |
| 1 |
| 04/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 2 |
Bu turnuvanın finalleri 
FC Puerto Plata stadında oynanacak.
Kupa galibi Kuzey Amerika Ligi sezon 45 (Eleme Aşaması 3) katılmaya hak kazandı
Eğer kupa şampiyonu şampiyonlar ligine katılırsa bu hak ligdeki şampiyonlar ligine katılmamış en yüksek sıradaki takıma geçer.