Anguilla kupası sezon 50
Yarı Final
| 02/18 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 02/22 | |
|---|---|
| 18 | |
| 19 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 3 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 6 |
| 02/22 | |
|---|---|
| 2 | |
| 4 |
Bu turnuvanın finalleri 
FC Island Harbour #2 stadında oynanacak.
Kupa galibi Kuzey Amerika Ligi sezon 51 (Eleme Aşaması 3) katılmaya hak kazandı
Eğer kupa şampiyonu şampiyonlar ligine katılırsa bu hak ligdeki şampiyonlar ligine katılmamış en yüksek sıradaki takıma geçer.