Anguilla kupası sezon 14
Yarı Final
| 01/03 | |
|---|---|
| 14 | |
| 15 |
| 01/03 | |
|---|---|
| 3 | |
| 2 |
| 01/07 | |
|---|---|
| 2 | |
| 0 |
Bu turnuvanın finalleri 
Harogate stadında oynanacak.
Kupa galibi Kuzey Amerika Ligi sezon 15 (Play-offlar) katılmaya hak kazandı
Eğer kupa şampiyonu şampiyonlar ligine katılırsa bu hak kupa finalistine geçer. Eğer o takımda şampiyonlar ligine katılmaya hak kazanmışsa bu hak lige geçer.