| thứ tư tháng 9 11 - 01:25 |  Harogate | 4-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | RF |  | |
| thứ ba tháng 9 10 - 20:43 | FC George Hill #2 | 4-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ hai tháng 9 9 - 01:40 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| chủ nhật tháng 9 8 - 04:40 | Bassa | 2-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ bảy tháng 9 7 - 01:29 | The Farrington #8 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ năm tháng 9 5 - 14:42 | FC The Valley #11 | 2-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ tư tháng 9 4 - 01:42 | FC The Valley #3 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ ba tháng 9 3 - 01:35 | FC The Farrington #3 | 7-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | |  |
| chủ nhật tháng 9 1 - 01:19 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ bảy tháng 8 31 - 13:42 | Harogate | 1-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ sáu tháng 8 30 - 01:22 | FC George Hill #2 | 2-4 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ năm tháng 8 29 - 19:46 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ tư tháng 8 28 - 01:37 | Bassa | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ hai tháng 8 26 - 05:24 | The Farrington #8 | 1-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ bảy tháng 8 24 - 01:47 | FC The Valley #11 | 2-5 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ sáu tháng 8 23 - 23:17 | FC George Hill #2 | 3-4 | 0 | Cúp quốc gia | S | | |
| thứ tư tháng 8 21 - 14:21 | FC The Valley #3 | 0-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | S | | |
| thứ ba tháng 8 20 - 01:43 | George Hill #8 | 1-2 | 0 | Giao hữu | S | | |
| thứ hai tháng 8 19 - 14:23 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Giao hữu | S | | |
| chủ nhật tháng 8 18 - 01:25 | Saint Mary's | 0-3 | 0 | Giao hữu | S | | |
| thứ bảy tháng 8 17 - 08:42 | The Valley City FC | 4-0 | 0 | Giao hữu | S | | |
| thứ sáu tháng 8 16 - 01:21 | Dong Xue Lian | 0-8 | 0 | Giao hữu | S | | |
| thứ năm tháng 8 15 - 14:32 | FC The Valley #11 | 5-2 | 0 | Giao hữu | S | | |
| thứ tư tháng 8 14 - 01:24 | The Farrington #8 | 1-0 | 3 | Giao hữu | S | | |
