| thứ bảy tháng 6 1 - 22:21 |  FC Shoal Bay Village #3 | 3-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | DCB | |  |
| thứ sáu tháng 5 31 - 21:28 | aziz mahmut hüdayi | 0-9 | 0 | Cúp quốc gia | SB | | |
| thứ sáu tháng 5 31 - 08:43 | The Valley City FC | 3-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LB | | |
| thứ năm tháng 5 30 - 22:47 | aziz mahmut hüdayi | 0-6 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SB | | |
| thứ tư tháng 5 29 - 22:37 | The Farrington #8 | 5-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LB | | |
| thứ ba tháng 5 28 - 09:39 | Stoney Ground #6 | 2-2 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | DCB | | |
| thứ hai tháng 5 27 - 23:19 | The Farrington #8 | 1-3 | 3 | Cúp quốc gia | DCB | | |
| thứ hai tháng 5 27 - 22:33 | Spring Hill FC | 3-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LB | | |
| chủ nhật tháng 5 26 - 05:20 | FC The Farrington #2 | 0-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | DCB | | |
| thứ sáu tháng 5 24 - 22:16 | FC George Hill #7 | 2-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | CB | | |
| thứ năm tháng 5 23 - 20:18 | Island Harbour #7 | 0-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | DCB | | |
| thứ tư tháng 5 22 - 02:35 | FC Shoal Bay Village #3 | 2-3 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LB | | |
| thứ hai tháng 5 20 - 22:24 | The Valley City FC | 0-3 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | CB | | |
| chủ nhật tháng 5 19 - 05:39 | aziz mahmut hüdayi | 10-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SB | | |
| chủ nhật tháng 5 19 - 03:33 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-3 | 3 | Cúp quốc gia | LB | | |
| thứ bảy tháng 5 18 - 05:33 | The Farrington #8 | 0-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | CB | | |
| thứ sáu tháng 5 17 - 22:51 | Stoney Ground #6 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | CB | | |
| thứ năm tháng 5 16 - 22:28 | Spring Hill FC | 1-3 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | DCB | | |
| thứ ba tháng 5 14 - 22:32 | FC The Farrington #2 | 1-4 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LB | | |
| thứ ba tháng 5 14 - 12:23 |  Meteora | 6-1 | 0 | Giải bóng đá vô địch các câu lạc bộ Bắc Mỹ hạng hai VSL2 | DCB | | |
| chủ nhật tháng 5 12 - 21:49 | Meteora | 2-9 | 0 | Giải bóng đá vô địch các câu lạc bộ Bắc Mỹ hạng hai VSL2 | CB | | |
| chủ nhật tháng 5 12 - 16:23 | FC George Hill #7 | 3-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | DCB | | |
| thứ năm tháng 5 9 - 22:42 | Island Harbour #7 | 3-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | CB | | |
| thứ tư tháng 5 8 - 22:38 | Stoney Ground #7 | 0-2 | 0 | Giao hữu | DCB | | |
| thứ ba tháng 5 7 - 14:29 | FC The Valley #3 | 0-1 | 3 | Giao hữu | DCB | | |
