| thứ năm tháng 6 20 - 22:16 |  Spring Hill FC | 3-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | |  |
| thứ tư tháng 6 19 - 16:15 | FC The Farrington #2 | 0-2 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ ba tháng 6 18 - 05:45 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LF | | |
| thứ hai tháng 6 17 - 20:19 | Island Harbour #7 | 2-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| chủ nhật tháng 6 16 - 16:43 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LF | | |
| thứ bảy tháng 6 15 - 08:41 | The Valley City FC | 6-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ sáu tháng 6 14 - 16:17 | Saint George's | 0-8 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ năm tháng 6 13 - 22:48 | FC West Bay #4 | 0-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ tư tháng 6 12 - 16:46 | Stoney Ground #6 | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ ba tháng 6 11 - 16:39 | Spring Hill FC | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ năm tháng 6 6 - 02:32 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ tư tháng 6 5 - 16:46 | The Valley City FC | 0-5 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ ba tháng 6 4 - 05:38 | Saint George's | 11-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ hai tháng 6 3 - 16:42 | FC West Bay #4 | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| chủ nhật tháng 6 2 - 09:20 | Stoney Ground #6 | 0-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ bảy tháng 6 1 - 22:27 | Spring Hill FC | 0-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S |  | |
| thứ sáu tháng 5 31 - 16:16 | FC The Farrington #2 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ năm tháng 5 30 - 05:34 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ tư tháng 5 29 - 20:43 | Island Harbour #7 | 2-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ ba tháng 5 28 - 16:18 | FC Shoal Bay Village #3 | 1-2 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ hai tháng 5 27 - 08:15 | The Valley City FC | 3-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| chủ nhật tháng 5 26 - 16:18 | Saint George's | 0-5 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ sáu tháng 5 24 - 22:16 | FC West Bay #4 | 2-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ năm tháng 5 23 - 16:27 | Stoney Ground #6 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ tư tháng 5 22 - 16:36 | Spring Hill FC | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LF | | |
