| thứ năm tháng 6 20 - 09:16 |  Island Harbour #7 | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | RF | | |
| thứ tư tháng 6 19 - 02:46 | FC Shoal Bay Village #3 | 2-2 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | RF | | |
| thứ ba tháng 6 18 - 09:23 | The Valley City FC | 0-4 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ hai tháng 6 17 - 05:47 | Saint George's | 9-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| chủ nhật tháng 6 16 - 09:19 | FC West Bay #4 | 2-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ năm tháng 6 13 - 09:37 | FC The Farrington #2 | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ tư tháng 6 12 - 16:46 | FC George Hill #7 | 0-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| chủ nhật tháng 6 9 - 09:39 | FC Shoal Bay Village #3 | 2-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ bảy tháng 6 8 - 08:45 | The Valley City FC | 5-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ sáu tháng 6 7 - 09:25 | Saint George's | 0-11 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ năm tháng 6 6 - 22:17 | FC West Bay #4 | 2-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ tư tháng 6 5 - 05:19 | The Farrington #8 | 3-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ ba tháng 6 4 - 09:22 | Spring Hill FC | 3-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ hai tháng 6 3 - 05:18 | FC The Farrington #2 | 7-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| chủ nhật tháng 6 2 - 09:20 | FC George Hill #7 | 0-2 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ bảy tháng 6 1 - 09:41 | Island Harbour #7 | 2-2 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ hai tháng 5 27 - 09:50 | The Farrington #8 | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S |  | |
| chủ nhật tháng 5 26 - 22:48 | Spring Hill FC | 2-2 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ sáu tháng 5 24 - 09:38 | FC The Farrington #2 | 1-2 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ năm tháng 5 23 - 16:27 | FC George Hill #7 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ hai tháng 5 20 - 09:23 | FC Shoal Bay Village #3 | 2-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ bảy tháng 5 18 - 09:32 | Saint George's | 0-9 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ sáu tháng 5 17 - 22:51 | FC West Bay #4 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
