| thứ hai tháng 6 24 - 05:40 |  The Farrington #8 | 0-9 | 3 | Giao hữu | LF |  | |
| chủ nhật tháng 6 23 - 05:35 | Island Harbour #7 | 8-1 | 3 | Giao hữu | LF | |  |
| thứ bảy tháng 6 22 - 09:36 | Stoney Ground #6 | 0-10 | 3 | Giao hữu | LF | | |
| thứ năm tháng 6 20 - 15:00 |  Taiwan Wolf | 2-1 | 0 | Giao hữu | SF | | |
| thứ năm tháng 6 20 - 05:18 | The Valley City FC | 4-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ tư tháng 6 19 - 05:36 | The Farrington #8 | 9-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ ba tháng 6 18 - 22:26 | FC West Bay #4 | 0-9 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LF | | |
| thứ hai tháng 6 17 - 05:47 | Stoney Ground #6 | 9-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LF | | |
| chủ nhật tháng 6 16 - 22:38 | Spring Hill FC | 0-7 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | LF | | |
| thứ bảy tháng 6 15 - 05:50 | FC The Farrington #2 | 9-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ sáu tháng 6 14 - 16:17 | FC George Hill #7 | 0-8 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ năm tháng 6 13 - 05:47 | Island Harbour #7 | 14-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ tư tháng 6 12 - 02:47 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-7 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ ba tháng 6 11 - 08:37 | The Valley City FC | 0-4 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| chủ nhật tháng 6 9 - 05:26 | The Farrington #8 | 0-9 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ bảy tháng 6 8 - 05:33 | FC West Bay #4 | 10-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ sáu tháng 6 7 - 09:25 | Stoney Ground #6 | 0-11 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ năm tháng 6 6 - 05:41 | Spring Hill FC | 11-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ tư tháng 6 5 - 05:34 | FC The Farrington #2 | 0-7 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ ba tháng 6 4 - 05:38 | FC George Hill #7 | 11-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ hai tháng 6 3 - 20:18 | Island Harbour #7 | 0-8 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ sáu tháng 5 31 - 05:49 | The Farrington #8 | 12-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ năm tháng 5 30 - 22:47 | FC West Bay #4 | 0-6 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| chủ nhật tháng 5 26 - 16:18 | FC George Hill #7 | 0-5 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | |  |
| thứ sáu tháng 5 24 - 05:20 | Island Harbour #7 | 12-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
