| chủ nhật tháng 10 20 - 20:23 |  Newcastle | 0-7 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis | S |  | |
| thứ bảy tháng 10 19 - 07:21 |  Deshaies Town | 0-2 | 0 | Giải bóng đá vô địch các câu lạc bộ Bắc Mỹ VSL3 | S | | |
| thứ bảy tháng 10 19 - 01:29 | Conaree | 8-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis | S | | |
| thứ năm tháng 10 17 - 09:44 | FC Basseterre #9 | 0-12 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis | S | | |
| thứ tư tháng 10 16 - 15:42 |  Tuvalu | 4-0 | 3 | Giao hữu quốc tế | LF | | |
| thứ tư tháng 10 16 - 06:35 |  Saint Lucia | 6-0 | 3 | Vòng loại Giải vô địch bóng đá thế giới (Bắc Mỹ) vòng 1 | S | | |
| thứ ba tháng 10 15 - 01:36 | Vaidava | 3-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis | S | | |
| chủ nhật tháng 10 13 - 15:44 |  Somalia | 5-1 | 3 | Giao hữu quốc tế | S | | |
| thứ bảy tháng 10 12 - 11:24 | AS Trinity Crayfish | 2-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis | S | | |
| thứ sáu tháng 10 11 - 11:43 | AS Trinity Crayfish | 2-1* | 0 | Siêu cúp quốc gia | S | | |
| thứ sáu tháng 10 11 - 01:18 | Newcastle | 9-0 | 3 | Giao hữu | S | | |
| thứ năm tháng 10 10 - 14:20 | Phoenix T&C | 0-11 | 3 | Giao hữu | S | | |
