| thứ tư tháng 6 19 - 14:28 |  The Stuck | 2-4 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| thứ ba tháng 6 18 - 05:35 | Stoney Ground #7 | 0-2 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| thứ hai tháng 6 17 - 19:15 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| chủ nhật tháng 6 16 - 05:36 | Island Harbour #8 | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| thứ bảy tháng 6 15 - 01:43 | FC The Farrington #3 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| thứ tư tháng 6 12 - 05:21 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ ba tháng 6 11 - 13:24 | FC Cauls Bottom | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| chủ nhật tháng 6 9 - 05:32 | The Stuck | 2-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| thứ sáu tháng 6 7 - 05:49 | George Hill #8 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ tư tháng 6 5 - 05:35 | FC The Farrington #3 | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ ba tháng 6 4 - 14:30 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ tư tháng 5 29 - 19:50 | George Hill #8 | 2-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| thứ ba tháng 5 28 - 05:33 | Island Harbour #8 | 4-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ sáu tháng 5 24 - 20:33 | FC George Hill #2 | 2-3 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| thứ năm tháng 5 23 - 05:36 | FC The Valley #10 | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ hai tháng 5 20 - 05:35 | The Stuck | 6-4 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| chủ nhật tháng 5 19 - 22:44 | Stoney Ground #7 | 1-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ bảy tháng 5 18 - 05:21 | George Hill #8 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ sáu tháng 5 17 - 04:47 | Island Harbour #8 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ năm tháng 5 16 - 05:50 | FC The Farrington #3 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | LM | | |
| thứ ba tháng 5 14 - 14:21 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| chủ nhật tháng 5 12 - 05:16 | FC George Hill #2 | 3-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | SM | | |
| thứ năm tháng 5 9 - 01:35 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla [2] | RM | | |
