| thứ bảy tháng 6 15 - 22:50 |  FC West Bay #4 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | RF | | |
| thứ tư tháng 6 12 - 05:36 | FC The Farrington #2 | 2-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ ba tháng 6 11 - 16:39 | FC George Hill #7 | 0-1 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ bảy tháng 6 8 - 02:45 | FC Shoal Bay Village #3 | 2-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | RF | | |
| thứ hai tháng 6 3 - 05:49 | The Farrington #8 | 3-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | RF | | |
| thứ năm tháng 5 30 - 22:32 | FC Shoal Bay Village #3 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ tư tháng 5 29 - 08:27 | The Valley City FC | 3-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ ba tháng 5 28 - 22:35 | Saint George's | 0-10 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ hai tháng 5 27 - 22:33 | FC West Bay #4 | 3-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ hai tháng 5 27 - 15:50 | The Valley City FC | 3-0 | 0 | Cúp quốc gia | S | | |
| chủ nhật tháng 5 26 - 22:48 | Stoney Ground #6 | 2-2 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ sáu tháng 5 24 - 22:28 | The Farrington #8 | 6-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ năm tháng 5 23 - 05:41 | FC The Farrington #2 | 2-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ tư tháng 5 22 - 16:36 | FC George Hill #7 | 1-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ hai tháng 5 20 - 22:50 | Island Harbour #7 | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| chủ nhật tháng 5 19 - 08:00 |  Arcus CF | 12-0 | 0 | Giao hữu | RF | | |
| chủ nhật tháng 5 19 - 02:51 | FC Shoal Bay Village #3 | 1-3 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | S | | |
| thứ bảy tháng 5 18 - 22:45 | The Valley City FC | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ sáu tháng 5 17 - 05:37 | Saint George's | 9-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ năm tháng 5 16 - 22:28 | FC West Bay #4 | 1-3 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ ba tháng 5 14 - 09:20 | Stoney Ground #6 | 1-1 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| chủ nhật tháng 5 12 - 05:31 | The Farrington #8 | 0-3 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ năm tháng 5 9 - 22:39 | FC The Farrington #2 | 0-3 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ tư tháng 5 8 - 05:23 | FC The Farrington #2 | 2-1 | 0 | Giao hữu | RF | | |
| thứ ba tháng 5 7 - 22:26 | The Valley City FC | 4-1 | 3 | Giao hữu | SM | | |
