| thứ năm tháng 6 20 - 22:16 |  Spring Hill FC | 3-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ tư tháng 6 19 - 16:15 | FC The Farrington #2 | 0-2 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ bảy tháng 6 15 - 08:41 | The Valley City FC | 6-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ tư tháng 6 12 - 16:46 | Stoney Ground #6 | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ ba tháng 6 11 - 16:39 | Spring Hill FC | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SB | | |
| chủ nhật tháng 6 9 - 05:38 | FC The Farrington #2 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ bảy tháng 6 8 - 16:18 | The Farrington #8 | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ sáu tháng 6 7 - 16:47 | Island Harbour #7 | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ năm tháng 6 6 - 02:32 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SB | | |
| thứ ba tháng 6 4 - 05:38 | Saint George's | 11-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SM | | |
| thứ năm tháng 5 30 - 05:34 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SB | | |
| thứ tư tháng 5 29 - 20:43 | Island Harbour #7 | 2-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SB | | |
| thứ ba tháng 5 28 - 16:18 | FC Shoal Bay Village #3 | 1-2 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| thứ hai tháng 5 27 - 08:15 | The Valley City FC | 3-0 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SB | | |
| chủ nhật tháng 5 26 - 16:18 | Saint George's | 0-5 | 0 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SB | | |
| chủ nhật tháng 5 19 - 16:24 | The Farrington #8 | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
| chủ nhật tháng 5 12 - 16:23 | FC West Bay #4 | 3-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia Anguilla | SF | | |
