| thứ sáu tháng 12 20 - 16:48 |  Basseterre #10 | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SF | | |
| thứ tư tháng 12 18 - 16:23 | Mansion | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SM | | |
| thứ ba tháng 12 17 - 16:27 | Basseterre #5 | 0-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SF | | |
| thứ hai tháng 12 16 - 14:34 | Phoenix T&C | 0-4 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SF | | |
| thứ bảy tháng 12 14 - 16:47 | Basseterre #8 | 0-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SF | | |
| thứ năm tháng 12 12 - 16:19 | Monkey Hill #2 | 1-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SF | | |
| thứ tư tháng 12 11 - 05:18 | Conaree | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SM | | |
| thứ ba tháng 12 10 - 16:38 | FC Basseterre | 0-0 | 1 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SF | | |
| chủ nhật tháng 12 8 - 18:32 | Basseterre #10 | 3-1 | 0 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SF | | |
| thứ ba tháng 12 3 - 16:42 | Basseterre #5 | 1-2 | 0 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | SF | | |
| thứ hai tháng 12 2 - 17:27 | FC Basseterre #7 | 3-1 | 0 | Giao hữu | SF | | |
| chủ nhật tháng 12 1 - 16:36 | Monkey Hill #2 | 0-1 | 0 | Giao hữu | SF | | |
| thứ ba tháng 11 26 - 20:41 | Newcastle | 3-0 | 0 | Giao hữu | SF | | |
