 Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 25 |  39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 24 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 23 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 22 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 21 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 20 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 19 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 18 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 17 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 16 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 15 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 14 |  FC East End |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 13 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 12 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 11 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 10 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 9 |  FC West Bay #4 |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 8 | FC West Bay #4 |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 7 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 6 | 39th Street Killers |
| Giải vô địch quốc gia Quần đảo Cayman | 5 | 39th Street Killers |
