| Ayer - 17:30 |  FC Scarborough #4 | 3-0 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SF | | |
| martes julio 30 - 01:35 | FC Scarborough #2 | 3-0 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SF | | |
| lunes julio 29 - 13:18 | FC Chaguanas #2 | 2-5 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SF | | |
| domingo julio 28 - 20:50 | FC Port of Spain #6 | 2-2 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SF | | |
| viernes julio 26 - 19:41 | FC Peñal #2 | 3-3 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SF | | |
| jueves julio 25 - 15:02 |  FC Zenica | 0-4 | 0 | Amistoso | SM | | |
| jueves julio 25 - 01:39 | FC Point Fortin | 3-1 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | S | | |
| miércoles julio 24 - 23:02 |  Olympique Mons-en-Barœul | 5-1 | 0 | Amistoso | SM | | |
| miércoles julio 24 - 13:48 | FC Scarborough #4 | 2-0 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| martes julio 23 - 15:02 |  Crossharbour Nursery FC | 0-7 | 0 | Amistoso | SF | | |
| martes julio 23 - 13:27 | FC San Fernando | 3-2 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| lunes julio 22 - 11:44 | FC Arima #2 | 0-0 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| domingo julio 21 - 13:38 | FC Scarborough #2 | 4-4 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| sábado julio 20 - 11:44 | FC Chaguanas #2 | 2-0 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| viernes julio 19 - 13:27 | FC Port of Spain #6 | 1-1 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| jueves julio 18 - 14:23 | FC Scarborough #3 | 3-4 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| miércoles julio 17 - 13:37 | FC Peñal #2 | 6-4 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| lunes julio 15 - 13:45 | FC Point Fortin | 1-2 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| domingo julio 14 - 17:43 | FC Scarborough #4 | 2-1 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| sábado julio 13 - 17:35 | FC San Fernando | 3-1 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| jueves julio 11 - 13:21 | FC Arima #2 | 4-2 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| miércoles julio 10 - 01:30 | FC Scarborough #2 | 8-3 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| martes julio 9 - 13:16 | FC Chaguanas #2 | 2-1 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| lunes julio 8 - 20:28 | FC Port of Spain #6 | 2-4 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| domingo julio 7 - 13:43 | FC Scarborough #3 | 3-3 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
