| Ayer - 09:36 |  Vaidava | 6-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | S |  | |
| lunes septiembre 23 - 20:00 |  [FS] Calcio Genk | 5-2 | 3 | Amistoso | S | | |
| lunes septiembre 23 - 01:29 | Liberia | 5-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| domingo septiembre 22 - 03:34 |  Reunión | 5-1 | 0 | Internacional amistoso | RF | | |
| sábado septiembre 21 - 09:26 | FC Anna's Retreat | 8-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| viernes septiembre 20 - 16:41 | Basseterre #5 | 1-10 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| jueves septiembre 19 - 09:33 | Basseterre #10 | 8-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| miércoles septiembre 18 - 05:36 | Conaree | 0-10 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| martes septiembre 17 - 17:23 | FC Basseterre #7 | 0-8 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| lunes septiembre 16 - 09:23 | AS Trinity Crayfish | 0-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| lunes septiembre 16 - 07:38 | Liberia | 3-2 | 0 | Copa | S | | |
| domingo septiembre 15 - 10:18 | Vaidava | 0-3 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| viernes septiembre 13 - 09:40 | Liberia | 1-4 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| jueves septiembre 12 - 16:31 | FC Anna's Retreat | 0-9 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | S | |  |
| jueves septiembre 12 - 15:30 | Newcastle | 0-8 | 3 | Copa | S | | |
| miércoles septiembre 11 - 09:24 | Basseterre #5 | 11-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| lunes septiembre 9 - 09:25 | Conaree | 9-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| domingo septiembre 8 - 12:47 | Monkey Hill #2 | 0-9 | 3 | Copa | S | | |
| sábado septiembre 7 - 11:16 | AS Trinity Crayfish | 1-1 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| viernes septiembre 6 - 12:21 |  Namibia | 3-0 | 0 | Internacional amistoso | RF | | |
| jueves septiembre 5 - 09:47 | Vaidava | 2-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| martes septiembre 3 - 16:00 |  Liverpool Football Club | 7-1 | 3 | Amistoso | S | | |
| martes septiembre 3 - 01:24 | Liberia | 2-2 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis | S | | |
| lunes septiembre 2 - 15:44 |  República Checa | 3-2 | 0 | Internacional amistoso | S | | |
| domingo septiembre 1 - 17:00 |  candyking | 7-0 | 3 | Amistoso | S | | |
