| Ayer - 16:27 |  FC Port of Spain #4 | 2-0 | 0 | Eliminatoria R1 [1/2] | RM | | |
| miércoles octubre 2 - 17:16 | FC San Fernando | 0-0 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| martes octubre 1 - 14:33 | FC Peñal #2 | 3-6 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| lunes septiembre 30 - 20:25 | FC Port of Spain #6 | 2-1 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| viernes septiembre 27 - 14:22 | FC Port of Spain #4 | 2-1 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| lunes septiembre 23 - 14:34 | FC San Fernando | 2-1 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| viernes septiembre 20 - 14:37 | FC Port of Spain #6 | 3-2 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| jueves septiembre 19 - 11:50 | FC Arima #2 | 1-1 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | |  |
| miércoles septiembre 18 - 14:30 | FC Point Fortin | 1-1 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| martes septiembre 17 - 16:51 | FC Port of Spain #4 | 4-6 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| lunes septiembre 16 - 14:23 | FC Scarborough | 5-0 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| domingo septiembre 15 - 13:32 | FC San Fernando #2 | 4-1 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| sábado septiembre 14 - 14:48 | FC Scarborough #4 | 0-2 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| viernes septiembre 13 - 17:27 | FC San Fernando | 1-1 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| jueves septiembre 12 - 14:44 | FC Peñal #2 | 6-4 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| miércoles septiembre 11 - 20:39 | FC Port of Spain #6 | 5-1 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| martes septiembre 10 - 14:28 | FC Arima #2 | 2-0 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| lunes septiembre 9 - 01:28 | FC Point Fortin | 4-2 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| domingo septiembre 8 - 14:31 | FC Port of Spain #4 | 3-2 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| sábado septiembre 7 - 18:50 | FC Scarborough | 2-2 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| jueves septiembre 5 - 14:32 | FC San Fernando #2 | 6-3 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| miércoles septiembre 4 - 17:26 | FC Scarborough #4 | 2-0 | 0 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | SM | | |
| martes septiembre 3 - 14:32 | FC San Fernando | 4-3 | 3 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
| domingo septiembre 1 - 19:49 | FC Peñal #2 | 5-5 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | LM | | |
| sábado agosto 31 - 14:23 | FC Port of Spain #6 | 1-1 | 1 | Liga de Trinidad y Tobago [2] | RM | | |
