| Ayer - 17:17 |  FC Basseterre #11 | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| jueves septiembre 26 - 13:22 | Mansion | 2-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| miércoles septiembre 25 - 04:31 | FC Basseterre | 0-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| lunes septiembre 23 - 13:30 | FC Sadlers | 0-3 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| viernes septiembre 20 - 13:33 | Monkey Hill #2 | 0-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| lunes septiembre 16 - 06:37 | Mansion | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| domingo septiembre 15 - 13:50 | FC Basseterre | 1-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| sábado septiembre 14 - 20:17 | Newcastle | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| viernes septiembre 13 - 18:20 | FC Sadlers | 3-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| jueves septiembre 12 - 13:21 | FC East End | 0-10 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| lunes septiembre 9 - 14:37 | Phoenix T&C | 7-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| sábado septiembre 7 - 13:15 | Mansion | 0-3 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| jueves septiembre 5 - 04:20 | FC Basseterre | 3-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| miércoles septiembre 4 - 13:26 | Newcastle | 1-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SF | | |
| martes septiembre 3 - 13:36 | FC Sadlers | 0-6 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| domingo septiembre 1 - 16:43 | FC East End | 5-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| sábado agosto 31 - 13:16 | Monkey Hill #2 | 0-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| viernes agosto 30 - 10:49 | FC Brades | 6-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| jueves agosto 29 - 13:41 | Phoenix T&C | 2-6 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| miércoles agosto 28 - 13:41 | FC Basseterre #11 | 1-5 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| lunes agosto 26 - 06:38 | Mansion | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SF | | |
| viernes agosto 23 - 21:15 | Phoenix T&C | 2-1 | 0 | Copa | SF | | |
| miércoles agosto 21 - 20:18 | Newcastle | 1-1 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| martes agosto 20 - 01:51 | Liberia | 13-0 | 0 | Amistoso | SM | | |
| lunes agosto 19 - 13:21 | Cube Football Club | 0-6 | 0 | Amistoso | SM | | |
