| lunes septiembre 9 - 16:37 |  FC East End | 3-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| domingo septiembre 8 - 04:42 | Monkey Hill #2 | 2-2 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| sábado septiembre 7 - 10:49 | FC Brades | 2-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| jueves septiembre 5 - 04:20 | Basseterre #8 | 3-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| miércoles septiembre 4 - 17:49 | FC Basseterre #11 | 6-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| martes septiembre 3 - 06:21 | Mansion | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| domingo septiembre 1 - 14:49 | Phoenix T&C | 2-2 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| sábado agosto 31 - 04:15 | Newcastle | 0-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| viernes agosto 30 - 18:21 | FC Sadlers | 4-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| jueves agosto 29 - 04:26 | FC East End | 0-3 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| miércoles agosto 28 - 01:22 | Monkey Hill #2 | 5-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| lunes agosto 26 - 04:22 | FC Brades | 1-3 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| sábado agosto 24 - 13:22 | Basseterre #8 | 0-0 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| miércoles agosto 21 - 04:19 | FC Basseterre #11 | 1-4 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
