| martes octubre 22 - 18:33 |  FC Sadlers | 9-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| martes octubre 22 - 14:03 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 2-7 | 0 | Liga Sub21 | LCM | | |
| lunes octubre 21 - 21:04 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 0-10 | 0 | Copa Sub21 | SM | | |
| domingo octubre 20 - 04:33 | FC Basseterre | 0-5 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | |  |
| sábado octubre 19 - 14:46 | FC Anna's Retreat | 1-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | |  |
| sábado octubre 19 - 09:04 | FC Basseterre #9 Sub21 | 0-8 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| jueves octubre 17 - 10:23 | FC Brades | 5-4 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | CM | | |
| miércoles octubre 16 - 01:03 | Liberia Sub21 | 4-1 | 0 | Liga Sub21 | LCM | | |
| martes octubre 15 - 21:02 | FC Basseterre #9 Sub21 | 5-0 | 3 | Copa Sub21 | SM | | |
| martes octubre 15 - 18:45 | Basseterre #10 | 0-2 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | | |
| lunes octubre 14 - 14:04 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 2-6 | 0 | Liga Sub21 | LCM | | |
| lunes octubre 14 - 07:49 | Mansion | 1-2 | 3 | Copa | CM | | |
| domingo octubre 13 - 11:03 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 7-2 | 0 | Liga Sub21 | LCM | | |
| sábado octubre 12 - 14:17 | Monkey Hill #2 | 8-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| viernes octubre 11 - 14:05 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 5-7 | 0 | Liga Sub21 | CM |  | |
| viernes octubre 11 - 13:51 | Basseterre #8 | 0-4 | 3 | Amistoso | LM | | |
| jueves octubre 10 - 14:20 | Liberia | 0-11 | 0 | Amistoso | SM | | |
| jueves octubre 10 - 14:04 | Vaidava Sub21 | 3-4 | 0 | Liga Sub21 | LCM | | |
| miércoles octubre 9 - 09:43 | Cube Football Club | 11-0 | 0 | Amistoso | LM | | |
| martes octubre 8 - 14:39 | FC Basseterre | 5-0 | 3 | Amistoso | DM | | |
| lunes octubre 7 - 06:18 | Mansion | 1-4 | 3 | Amistoso | LM | | |
| domingo octubre 6 - 14:46 | Basseterre #5 | 3-2 | 3 | Amistoso | LM | | |
| sábado octubre 5 - 01:40 | Monkey Hill #2 | 1-3 | 3 | Amistoso | SM | | |
| viernes octubre 4 - 14:38 | AS Trinity Crayfish | 0-9 | 0 | Amistoso | LM | | |
