| miércoles noviembre 6 - 15:39 |  Holguín | 1-2 | 3 | Liga Norteamericana Grupos | RF | | |
| miércoles noviembre 6 - 01:24 |  Vaidava | 4-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SM | | |
| martes noviembre 5 - 11:31 | AS Trinity Crayfish | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| lunes noviembre 4 - 11:01 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 2-2 | 1 | Liga Sub21 | SM | | |
| lunes noviembre 4 - 07:21 |  Montreal Impact | 1-2 | 0 | Liga Norteamericana Grupos | S | | |
| lunes noviembre 4 - 01:22 | FC Basseterre #7 | 12-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SM | | |
| domingo noviembre 3 - 10:05 | Vaidava Sub21 | 3-1 | 0 | Liga Sub21 | SF | | |
| domingo noviembre 3 - 09:29 | Cube Football Club | 1-4 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SM | | |
| domingo noviembre 3 - 03:25 | AS Trinity Crayfish | 2-0 | 0 | Copa | SF | | |
| sábado noviembre 2 - 07:15 |  Deportibo el Paraíso | 0-1 | 0 | Liga Norteamericana Grupos | SF | | |
| sábado noviembre 2 - 01:47 | Basseterre #5 | 12-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| viernes noviembre 1 - 17:27 | FC Basseterre #11 | 0-11 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF |  | |
| viernes noviembre 1 - 01:01 | FC Basseterre #9 Sub21 | 7-0 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| jueves octubre 31 - 09:05 | FC Basseterre #9 Sub21 | 2-2 | 1 | Liga Sub21 | SM | | |
| miércoles octubre 30 - 05:28 | Conaree | 0-10 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| martes octubre 29 - 23:28 | Montreal Impact | 2-2 | 1 | Liga Norteamericana Grupos | SF | | |
| martes octubre 29 - 01:51 | FC Basseterre #9 | 9-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SM | | |
| martes octubre 29 - 01:02 | Conaree Sub21 | 6-0 | 3 | Liga Sub21 | LCF | | |
| lunes octubre 28 - 01:02 | Conaree Sub21 | 7-0 | 3 | Liga Sub21 | LCF | | |
| domingo octubre 27 - 07:19 | Holguín | 7-1 | 3 | Liga Norteamericana Grupos | SF | | |
| sábado octubre 26 - 01:24 | AS Trinity Crayfish | 0-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis | SM | | |
| sábado octubre 26 - 01:03 | Cube Football Club Sub21 | 3-6 | 0 | Liga Sub21 | SM | | |
| viernes octubre 25 - 17:38 | FC Basseterre #7 | 0-8 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SM | | |
| viernes octubre 25 - 07:36 |  FC Portmore #2 | 3-0 | 3 | Liga Norteamericana P.Off | RF | | |
| viernes octubre 25 - 01:03 | Monkey Hill #2 Sub21 | 1-8 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
