| Ayer - 16:39 |  FC Anna's Retreat | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RB | |  |
| sábado diciembre 21 - 05:34 | Basseterre #5 | 2-3 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RB | | |
| viernes diciembre 20 - 14:46 | Phoenix T&C | 2-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| miércoles diciembre 18 - 05:30 | Basseterre #8 | 2-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| martes diciembre 17 - 18:46 | FC Sadlers | 4-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| lunes diciembre 16 - 01:30 | Monkey Hill #2 | 2-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RB | | |
| sábado diciembre 14 - 06:23 | Mansion | 2-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| viernes diciembre 13 - 07:37 | Basseterre #5 | 1-2 | 0 | Copa | SB | | |
| viernes diciembre 13 - 05:30 | FC Basseterre | 0-0 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| jueves diciembre 12 - 18:42 | Basseterre #10 | 1-4 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| jueves diciembre 12 - 07:05 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 0-9 | 0 | Copa Sub21 | SB | | |
| miércoles diciembre 11 - 05:18 | FC Anna's Retreat | 0-0 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| martes diciembre 10 - 16:41 | Basseterre #5 | 2-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| domingo diciembre 8 - 14:01 | Phoenix T&C Sub21 | 4-0 | 0 | Liga Sub21 | SB | | |
| sábado diciembre 7 - 17:03 | FC Basseterre #11 Sub21 | 0-4 | 3 | Liga Sub21 | SB | | |
| viernes diciembre 6 - 13:48 | Basseterre #8 | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| viernes diciembre 6 - 07:04 | FC Basseterre #11 Sub21 | 5-0 | 3 | Copa Sub21 | SB | | |
| jueves diciembre 5 - 14:05 | Phoenix T&C Sub21 | 1-0 | 0 | Liga Sub21 | SB | | |
| miércoles diciembre 4 - 14:02 | Phoenix T&C Sub21 | 0-0 | 1 | Liga Sub21 | SB | | |
| martes diciembre 3 - 05:35 | FC Sadlers | 5-2 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB |  | |
| lunes diciembre 2 - 05:05 | FC Basseterre #9 Sub21 | 2-0 | 3 | Liga Sub21 | SB | | |
| domingo diciembre 1 - 14:02 | Phoenix T&C Sub21 | 1-0 | 0 | Liga Sub21 | SB | | |
