Copa de San Kitts y Nevis temporada 53
Semifinal
| 07/23 | |
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| 1 | |
| 3 |
| 07/23 | |
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| 0 | |
| 2 |
| 07/27 | |
|---|---|
| 1 | |
| 6 |
| 07/23 | |
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| 1 | |
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| 2 | |
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| 07/27 | |
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| 9 | |
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La final de este torneo se jugará en el estadio de 
AS Trinity Crayfish.
El campeón de la Copa se clasifica para la Liga Norteamericana temporada 54 (Ronda de clasificación 3)
Si el campeón de la Copa se clasifica para la Liga de Campeones, su puesto se asigna al mejor equipo de la Liga que no se haya clasificado para la Liga de Campeones.