| Aujourd'hui - 01:49 |  Stoney Ground #6 | 1-1 | 1 | Amical | S | | |
| Hier - 20:04 | Island Harbour #7 Espoir | 1-2 | 3 | Championnat Espoir | S | | |
| Hier - 14:20 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Amical | SF | | |
| vendredi juin 21 - 01:05 | Saint Mary's Espoir | 4-4 | 1 | Championnat Espoir | S |  | |
| jeudi juin 20 - 14:18 | FC The Valley #11 | 1-3 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mercredi juin 19 - 01:03 | Island Harbour #7 Espoir | 2-2 | 1 | Championnat Espoir | RCF | | |
| mardi juin 18 - 05:02 | Saint George's Espoir | 4-0 | 0 | Championnat Espoir | S | | |
| mardi juin 18 - 01:16 | FC The Farrington #3 | 2-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| dimanche juin 16 - 08:02 | The Valley City FC Espoir | 7-1 | 0 | Championnat Espoir | RCF | | |
| samedi juin 15 - 05:01 | Saint Mary's Espoir | 2-1 | 0 | Championnat Espoir | RCF | | |
| samedi juin 15 - 01:28 | Stoney Ground #7 | 0-3 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| vendredi juin 14 - 04:22 | Island Harbour #8 | 5-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| jeudi juin 13 - 01:05 | Spring Hill FC Espoir | 0-1 | 0 | Championnat Espoir | S | | |
| mercredi juin 12 - 05:05 | Saint Mary's Espoir | 2-1 | 0 | Championnat Espoir | RCF | | |
| lundi juin 10 - 05:04 | Saint Mary's Espoir | 9-0 | 0 | Championnat Espoir | LCF | | |
| dimanche juin 9 - 22:05 | Spring Hill FC Espoir | 2-0 | 0 | Championnat Espoir | S | | |
| dimanche juin 9 - 19:32 | George Hill #8 | 0-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| samedi juin 8 - 01:23 | FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| vendredi juin 7 - 20:24 | FC George Hill #2 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| vendredi juin 7 - 05:05 | Saint George's Espoir | 9-1 | 0 | Championnat Espoir | RCF | | |
| jeudi juin 6 - 05:02 | Saint George's Espoir | 7-0 | 0 | Championnat Espoir | S | | |
| jeudi juin 6 - 01:41 | FC Cauls Bottom | 3-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mercredi juin 5 - 22:17 | Stoney Ground #7 | 8-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mardi juin 4 - 01:05 | Island Harbour #7 Espoir | 0-0 | 1 | Championnat Espoir | S | | |
| lundi juin 3 - 20:04 | Island Harbour #7 Espoir | 3-1 | 0 | Championnat Espoir | RCF | | |
