| lundi juin 3 - 14:17 |  FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| dimanche juin 2 - 01:50 | Saint Mary's | 0-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| samedi juin 1 - 05:01 | Saint George's Espoir | 6-0 | 0 | Championnat Espoir | RCF | | |
| vendredi mai 31 - 05:05 | Saint Mary's Espoir | 4-1 | 0 | Championnat Espoir | S |  | |
| vendredi mai 31 - 01:23 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| jeudi mai 30 - 01:44 | FC The Farrington #3 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mercredi mai 29 - 01:40 | FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mercredi mai 29 - 01:03 | Saint Mary's Espoir | 2-2 | 1 | Championnat Espoir | RCF | | |
| mardi mai 28 - 13:22 | FC Cauls Bottom | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mardi mai 28 - 05:04 | Saint Mary's Espoir | 3-0 | 0 | Championnat Espoir | S | | |
| dimanche mai 26 - 01:04 | Saint George's Espoir | 1-9 | 0 | Championnat Espoir | RCF | | |
| samedi mai 25 - 05:05 | Saint George's Espoir | 8-0 | 0 | Championnat Espoir | RCF | | |
| vendredi mai 24 - 01:40 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| jeudi mai 23 - 08:04 | The Valley City FC Espoir | 8-0 | 0 | Championnat Espoir [2] | S | | |
| jeudi mai 23 - 05:36 | Saint Mary's | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mercredi mai 22 - 01:04 | The Valley City FC Espoir | 1-3 | 0 | Championnat Espoir [2] | RCF | | |
| lundi mai 20 - 19:38 | George Hill #8 | 5-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| lundi mai 20 - 01:01 | Saint George's Espoir | 0-12 | 0 | Championnat Espoir | S | | |
| dimanche mai 19 - 23:27 | The Farrington #8 | 1-3* | 0 | Coupe | SM | | |
| dimanche mai 19 - 01:26 | FC The Farrington #3 | 3-2 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| dimanche mai 19 - 01:01 | Saint George's Espoir | 0-9 | 0 | Championnat Espoir | S | | |
| samedi mai 18 - 20:23 | FC George Hill #2 | 3-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| vendredi mai 17 - 01:02 | Saint George's Espoir | 0-5 | 0 | Championnat Espoir | S | | |
| jeudi mai 16 - 22:37 | Stoney Ground #7 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| jeudi mai 16 - 05:04 | Saint George's Espoir | 7-0 | 0 | Championnat Espoir | RCF | | |
