| Hier - 20:27 |  Island Harbour #7 | 1-2 | The Valley City FC | 0 | Championnat de Anguilla |
| jeudi septembre 26 - 09:47 | Stoney Ground #6 | 3-2 | Island Harbour #7 | 0 | Championnat de Anguilla |
| mercredi septembre 25 - 05:21 | FC The Farrington #2 | 0-0 | Island Harbour #7 | 1 | Championnat de Anguilla |
| mardi septembre 24 - 20:28 | Island Harbour #7 | 1-1 | FC Shoal Bay Village #3 | 1 | Championnat de Anguilla |
| lundi septembre 23 - 20:47 | Island Harbour #7 | 0-2 | FC Long Bay | 0 | Championnat de Anguilla |
| samedi septembre 21 - 16:41 | FC George Hill #7 | 0-1 | Island Harbour #7 | 3 | Championnat de Anguilla |
| vendredi septembre 20 - 20:43 | Island Harbour #7 | 3-0 | Saint Mary's | 3 | Championnat de Anguilla |
| jeudi septembre 19 - 22:41 | FC West Bay #4 | 1-1 | Island Harbour #7 | 1 | Championnat de Anguilla |
| mercredi septembre 18 - 20:46 | Island Harbour #7 | 0-8 | Dong Xue Lian | 0 | Championnat de Anguilla |
| mardi septembre 17 - 08:50 | The Valley City FC | 5-0 | Island Harbour #7 | 0 | Championnat de Anguilla |
