| jeudi septembre 5 - 05:45 |  FC The Farrington #2 | 1-1 | Island Harbour #7 | 1 | Championnat de Anguilla |
| mercredi septembre 4 - 20:50 | Island Harbour #7 | 3-1 | FC Shoal Bay Village #3 | 3 | Championnat de Anguilla |
| mardi septembre 3 - 20:16 | Island Harbour #7 | 3-1 | FC Long Bay | 3 | Championnat de Anguilla |
| dimanche septembre 1 - 16:34 | FC George Hill #7 | 1-2 | Island Harbour #7 | 3 | Championnat de Anguilla |
| samedi août 31 - 20:45 | Island Harbour #7 | 2-1 | Saint Mary's | 3 | Championnat de Anguilla |
| vendredi août 30 - 22:46 | FC West Bay #4 | 4-2 | Island Harbour #7 | 0 | Championnat de Anguilla |
| jeudi août 29 - 20:31 | Island Harbour #7 | 0-8 | Dong Xue Lian | 0 | Championnat de Anguilla |
| mercredi août 28 - 08:48 | The Valley City FC | 5-0 | Island Harbour #7 | 0 | Championnat de Anguilla |
| lundi août 26 - 20:40 | Island Harbour #7 | 4-3 | Stoney Ground #6 | 3 | Championnat de Anguilla |
| samedi août 24 - 20:23 | Island Harbour #7 | 0-1 | FC The Farrington #2 | 0 | Championnat de Anguilla |
