| lunedì maggio 4 - 01:27 |  FC Charlotte Amalie #18 [46] | 2-1 | FC Cruz Bay #5 [17] |
| lunedì maggio 4 - 08:50 | The Baby Red Dragon [82] | 0-0 | FC Charlotte Amalie #23 [53] |
| lunedì maggio 4 - 09:45 | Go Ahead Eagles FC [62] | 0-3 | Huskies In The Sun [78] |
| lunedì maggio 4 - 17:45 | FC Saint Croix #2 [40] | 1-3 | Cataclysm FC [47] |
| lunedì maggio 4 - 19:35 | Lollapa Losers [98] | 4-0 | FC Charlotte Amalie #22 [5] |
| lunedì maggio 4 - 20:34 | FC Cruz Bay #9 [35] | 3-1 | FC Saint Croix #22 [8] |
| lunedì maggio 4 - 20:43 | FC Charlotte Amalie #13 [83] | 1-0 | FC Charlotte Amalie #11 [93] |
