| martedì maggio 5 - 01:50 |  FC Charlotte Amalie #23 [54] | 0-3 | FC Charlotte Amalie #13 [86] |
| martedì maggio 5 - 13:15 | Huskies In The Sun [81] | 3-0 | FC Saint Croix #2 [40] |
| martedì maggio 5 - 16:34 | FC Cruz Bay #5 [17] | 0-2 | Go Ahead Eagles FC [62] |
| martedì maggio 5 - 19:30 | FC Charlotte Amalie #11 [93] | 6-0 | FC Saint Croix #22 [8] |
| martedì maggio 5 - 19:42 | Lollapa Losers [101] | 2-0 | FC Cruz Bay #9 [38] |
| martedì maggio 5 - 20:44 | Cataclysm FC [50] | 1-0 | The Baby Red Dragon [83] |
| martedì maggio 5 - 22:27 | FC Charlotte Amalie #22 [5] | 0-6 | FC Charlotte Amalie #18 [49] |
