Cup i Anguilla säsong 20
Cup i Anguilla
| Turnering | Säsong | Mästare |
|---|---|---|
 Cup | 59 | Nyctophobia |
| Cup | 58 | FC West Bay #4 |
| Cup | 57 | FC West Bay #4 |
| Cup | 56 | Nyctophobia |
| Cup | 55 | Nyctophobia |
| Cup | 54 | Nyctophobia |
| Cup | 53 | Nyctophobia |
| Cup | 52 | Nyctophobia |
| Cup | 51 | FC The Farrington #2 |
| Cup | 50 | Nyctophobia |
| Cup | 49 | FC The Farrington #2 |
| Cup | 48 | Nyctophobia |
| Cup | 47 | FC The Farrington #2 |
| Cup | 46 | FC West Bay #4 |
| Cup | 45 | FC West Bay #4 |
| Cup | 44 | FC West Bay #4 |
| Cup | 43 | FC West Bay #4 |
| Cup | 42 | FC West Bay #4 |
| Cup | 41 | FC West Bay #4 |
| Cup | 40 | FC West Bay #4 |
| Cup | 39 | FC West Bay #4 |
| Cup | 38 | FC West Bay #4 |
| Cup | 37 | Nyctophobia |
| Cup | 36 | Rey Hill |
| Cup | 35 | Harogate |
Cupvinnaren kvalificerar sig till Nordamerikanska Ligan säsong 21 (Kvalomgång 3)
Om cupvinnaren kvalificerar sig till Champions League kommer den här platsen att gå till andraplacerat lag i cupen. Om det laget också kvalificerade för Champions League kommer platsen gå till ett lag ifrån serien.