Cup i Anguilla säsong 20
Cup i Anguilla
| Turnering | Säsong | Mästare |
|---|---|---|
 Cup | 34 | Harogate |
| Cup | 33 | Harogate |
| Cup | 32 | Rey Hill |
| Cup | 31 | FC West Bay #4 |
| Cup | 30 | FC West Bay #4 |
| Cup | 29 | Rey Hill |
| Cup | 28 | Harogate |
| Cup | 27 | Harogate |
| Cup | 26 | Harogate |
| Cup | 25 | Rey Hill |
| Cup | 24 | Rey Hill |
| Cup | 23 | FC Bethel |
| Cup | 22 | Harogate |
| Cup | 21 | Harogate |
| Cup | 20 | Harogate |
| Cup | 19 | Harogate |
| Cup | 18 | Rey Hill |
| Cup | 17 | Rey Hill |
| Cup | 16 | Harogate |
| Cup | 15 | Harogate |
| Cup | 14 | Harogate |
| Cup | 13 | Harogate |
| Cup | 12 | Harogate |
| Cup | 11 | Harogate |
| Cup | 10 | Harogate |
Cupvinnaren kvalificerar sig till Nordamerikanska Ligan säsong 21 (Kvalomgång 3)
Om cupvinnaren kvalificerar sig till Champions League kommer den här platsen att gå till andraplacerat lag i cupen. Om det laget också kvalificerade för Champions League kommer platsen gå till ett lag ifrån serien.