| Hoy - 01:40 |  AS Trinity Crayfish | 1-4 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| Hoy - 01:01 | Conaree Sub21 | 3-0 | 3 | Liga Sub21 | SF | | |
| Ayer - 01:04 | Phoenix T&C Sub21 | 2-0 | 3 | Liga Sub21 | SF | | |
| miércoles diciembre 18 - 09:31 | FC Basseterre #9 | 0-7 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| miércoles diciembre 18 - 07:21 |  Draveurs | 0-2 | 0 | Liga Norteamericana Grupos | SF | | |
| martes diciembre 17 - 01:22 | Newcastle | 10-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SM | | |
| martes diciembre 17 - 01:03 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 1-4 | 0 | Liga Sub21 | SM | | |
| lunes diciembre 16 - 07:32 |  FC Charlotte Amalie #3 | 9-1 | 3 | Liga Norteamericana P.Off | SM | | |
| lunes diciembre 16 - 01:19 | FC Brades | 13-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| lunes diciembre 16 - 01:03 | Conaree Sub21 | 2-0 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| sábado diciembre 14 - 21:29 | FC Charlotte Amalie #3 | 0-11 | 3 | Liga Norteamericana P.Off | SF | | |
| sábado diciembre 14 - 01:05 | Vaidava Sub21 | 1-1 | 1 | Liga Sub21 | SM | | |
| viernes diciembre 13 - 17:48 | FC Basseterre #7 | 0-11 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| viernes diciembre 13 - 07:15 | FC Basseterre #9 | 13-0 | 3 | Copa | SF | | |
| viernes diciembre 13 - 01:05 | FC Basseterre #9 Sub21 | 8-0 | 3 | Liga Sub21 | LCF |  | |
| jueves diciembre 12 - 03:40 |  San Juan de Dios | 1-0 | 0 | Norteamericana Champions League Q3 | RF | | |
| jueves diciembre 12 - 01:38 | FC Basseterre #11 | 13-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| miércoles diciembre 11 - 09:03 | Cube Football Club Sub21 | 2-3 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| martes diciembre 10 - 07:37 | San Juan de Dios | 0-5 | 0 | Norteamericana Champions League Q3 | SF | | |
| martes diciembre 10 - 01:21 | FC East End | 11-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
| martes diciembre 10 - 01:03 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 3-1 | 3 | Liga Sub21 | SF | | |
| domingo diciembre 8 - 01:05 | FC Basseterre #11 Sub21 | 7-0 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| sábado diciembre 7 - 01:03 | Phoenix T&C Sub21 | 2-0 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| viernes diciembre 6 - 07:04 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 1-2 | 0 | Copa Sub21 | SF | | |
| viernes diciembre 6 - 01:23 | FC Basseterre #9 | 14-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis | SF | | |
