| viernes mayo 24 - 16:40 |  FC Anna's Retreat | 1-3 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| jueves mayo 23 - 14:47 | Newcastle | 2-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| miércoles mayo 22 - 14:27 | Monkey Hill #2 | 4-4 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| miércoles mayo 22 - 01:04 | Monkey Hill #2 Sub21 | 3-4 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| lunes mayo 20 - 18:22 | FC Sadlers | 2-2 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| lunes mayo 20 - 09:02 | Cube Football Club Sub21 | 10-2 | 0 | Liga Sub21 | SM | | |
| domingo mayo 19 - 14:34 | Basseterre #5 | 1-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| viernes mayo 17 - 14:33 | Basseterre #8 | 1-3 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | |  |
| viernes mayo 17 - 01:04 | Monkey Hill #2 Sub21 | 4-3 | 0 | Liga Sub21 | SM | | |
| jueves mayo 16 - 05:34 | FC Charlestown | 5-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | | |
| jueves mayo 16 - 01:04 | Monkey Hill #2 Sub21 | 2-2 | 1 | Liga Sub21 | SB | | |
| martes mayo 14 - 14:47 | FC East End | 3-5 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| martes mayo 14 - 13:05 | Basseterre #8 Sub21 | 0-5 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| lunes mayo 13 - 14:04 | Basseterre #8 Sub21 | 5-2 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| domingo mayo 12 - 21:05 | Cube Football Club Sub21 | 0-13 | 0 | Copa Sub21 | SM | | |
| domingo mayo 12 - 14:39 | FC Anna's Retreat | 2-4 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| sábado mayo 11 - 15:24 | FC East End | 5-1 | 0 | Copa | DM | | |
| sábado mayo 11 - 14:04 | Cube Football Club Sub21 | 2-9 | 0 | Liga Sub21 | SM | | |
| viernes mayo 10 - 14:04 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 0-9 | 0 | Liga Sub21 | SM | | |
| jueves mayo 9 - 20:42 | Newcastle | 2-2 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| miércoles mayo 8 - 14:22 | Vaidava | 0-8 | 0 | Amistoso | LM | | |
| miércoles mayo 8 - 09:04 | FC Basseterre #9 Sub21 | 2-9 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
| martes mayo 7 - 16:43 | FC Anna's Retreat | 3-4 | 3 | Amistoso | SB | | |
| martes mayo 7 - 10:02 | Vaidava Sub21 | 7-1 | 0 | Liga Sub21 | SM | | |
| lunes mayo 6 - 14:34 | Basseterre #8 | 1-2 | 0 | Amistoso | SM | | |
