| Ayer - 13:32 |  Basseterre #8 | 0-2 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | | |
| sábado junio 15 - 14:24 | FC Charlestown | 2-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| viernes junio 14 - 16:25 | FC East End | 3-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| jueves junio 13 - 16:26 | FC Anna's Retreat | 3-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| jueves junio 13 - 14:04 | AS Trinity Crayfish Sub21 | 1-9 | 0 | Liga Sub21 | SM | | |
| miércoles junio 12 - 14:47 | Newcastle | 2-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| domingo junio 9 - 18:30 | FC Sadlers | 1-4 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | |  |
| sábado junio 8 - 14:20 | Basseterre #5 | 3-2 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| viernes junio 7 - 04:29 | FC Basseterre | 1-5 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| jueves junio 6 - 14:23 | Basseterre #8 | 2-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | | |
| miércoles junio 5 - 05:44 | FC Charlestown | 5-3 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| martes junio 4 - 14:16 | FC East End | 3-4 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | | |
| domingo junio 2 - 20:48 | Newcastle | 3-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | | |
| sábado junio 1 - 01:43 | Monkey Hill #2 | 2-3 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| viernes mayo 31 - 14:23 | FC Sadlers | 4-6 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | | |
| jueves mayo 30 - 16:43 | Basseterre #5 | 4-4 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| miércoles mayo 29 - 14:40 | FC Basseterre | 2-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| martes mayo 28 - 14:02 | Liberia Sub21 | 1-6 | 0 | Liga Sub21 | SM | | |
| martes mayo 28 - 13:28 | Basseterre #8 | 1-3 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | DM | | |
| lunes mayo 27 - 14:17 | FC Charlestown | 1-1 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| domingo mayo 26 - 16:24 | FC East End | 3-4 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| viernes mayo 24 - 16:40 | FC Anna's Retreat | 1-3 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| jueves mayo 23 - 14:47 | Newcastle | 2-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| miércoles mayo 22 - 14:27 | Monkey Hill #2 | 4-4 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | LM | | |
| miércoles mayo 22 - 01:04 | Monkey Hill #2 Sub21 | 3-4 | 3 | Liga Sub21 | SM | | |
